 Organische Chemie - Skripte und Vorlesungsmaterialien
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Unterlagen zur Vorlesung:
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 OC Skripte |
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| Inhaltsangabe und Kapitelübersicht |
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| Schwerpunkte und Highlights |
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| 01 | | 02 | | | | Organische Chemie, Definition |
| | | 03 | | | | Periodensystem, Elektronenkonfiguration, Quantenzahlen und Schalen |
| | | 08 | | | | Chemische Bindung, Metall-Bindung, Ionische Bindung, Kovalente Bindung |
| | | 14 | | | | Oktettregel, Formalladungen und Oxidationszahlen |
| | | 17 | | | | Induktiver Effekt und Polarisation, Resonanzformeln und Mesomerie |
| | | 20 | | | | Formelschreibweisen, Molekülmodelle |
| | | 24 | | | | Quantenchemische Modelle, Atomorbitale und Molekülorbitale |
| | | 31 | | | | Hybridisierung, Kohlenstoff-Kohlenstoff-Bindungen |
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| Kapitel 01 - Einführung |
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| Kapitel 02 - Alkane und Cycloalkane |
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| Kapitel 03 - Stereochemie |
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| Kapitel 04 - Halogenalkane und SN-Reaktionen |
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| 05 | | 02 | | | | Alkene und Alkine, Eliminierungen, Orbitalmodelle, π-Bindungen |
| | | 05 | | | | E/Z-Konfigurations-Isomerie der Alkene, Nomenklatur, Stoffklasse, Eigenschaften |
| | | 11 | | | | Eliminierungen und Nucleophile Substitution (Konkurrenzreaktionen) |
| | | 12 | | | | Die Mechanismen E1 und E2 (Energieprofile, Orbitalmodelle, Stereoselektivität) |
| | | 20 | | | | Regioselektivität und Stereoselektivität von Eliminierungen |
| | | 24 | | | | Alkine |
| | | 25 | | | | Additionsreaktionen (Hydrierung, Elektrophile Addition, Halogenierung, Hydrohalogenierung, Hydroborierung, Hydratisierung, Epoxidierung) |
| | | 41 | | | | Reaktionen der Epoxide, Diole, Oxidative Spaltung |
| | | 45 | | | | Radikalische Polymerisation von Alkenen |
| | | 46 | | | | Besonderheiten der Alkine (Hydratisierung, Hydroborierung, Acidität, Naturstoffe) |
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| Kapitel 05 - Alkene und Alkine |
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| 06 | | 02 | | | | π-Bindungs-Typen, Orbitalmodelle, isolierte, konjugierte und kumulierte C=C-Doppelbindungen |
| | | 07 | | | | Linear-Kombination von Atomorbitalen (LCAO) |
| | | 08 | | | | Licht-Absorption und Farbigkeit konjugierter π-Systeme, Polykonjugierte Systeme |
| | | 11 | | | | Reaktionen konjugierter Doppelbindungen (1,2- und 1,4-Addition, Mesomerie-stabilisierte Carbeniumionen, kinetische und thermodynamische Reaktionskontrolle) |
| | | 15 | | | | Allylische π-Systeme |
| | | 17 | | | | Allyl und Benzyl kontra Vinyl und Phenyl |
| | | 19 | | | | Pericyclische Reaktionen (Diels-Alder, Claisen-Umlagerung) |
| | | 24 | | | | Naturstoffe (Terpene, Isotopenmarkierung, Biochemische Transformationen) |
| | | 26 | | | | Biosynthese von Vitamin D3, Endiandrinsäure B, Phenylalanin und Tyrosin |
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| Kapitel 06 - Delokalisierte π-Systeme |
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| 07 | | 02 | | | | Aromatizität (Benzol), Nomenklatur, Eigenschaften, Stabilität und Reaktivität |
| | | 06 | | | | Hückel-Regel (Aromatizität und Anti-Aromatizität), Benzol, Pyridin, Furan, Pyrrol und Imidazol |
| | | 14 | | | | Aromatizität und Reaktivität, Elektrophile aromatische Substitution (Halogenierung, Nitrierung, Sulfonierung, Alkylierung, Acylierung, Diazoniumsalze) |
| | | 26 | | | | Elektrophile aromatische Zweit-Substitution (±I/±M-Effekt) |
| | | 36 | | | | Derivate des Benzols - Aniline, Phenole, Chinone |
| | | 39 | | | | Chinone und Phenole: FAD/FADH2 und Q/QH2 |
| | | 40 | | | | Phenolische Naturstoffe, Polyphenole |
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| Kapitel 07 - Aromaten |
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| Kapitel 08 - Alkohole und Ether |
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| Kapitel 09 - Organische Schwefelverbindungen |
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| 10 | | 02 | | | | Stoffklasse, Nomenklatur, Eigenschaften, Hormone, Neurotransmitter, Amphetamine, Alkaloide, Quartäre Amine und Aminozucker |
| | | 08 | | | | Struktur und Chiralität |
| | | 11 | | | | Polarität, Basizität, Nucleophilie, Acidität |
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| Kapitel 10 - Amine |
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| 11 | | 02 | | | | Stoffklasse, Nomenklatur, Eigenschaften, Struktur, Bindung und Polarität |
| | | 04 | | | | Addition an Carbonylgruppen - Mechanismus, Reaktivität, Stereochemie |
| | | 09 | | | | Prochiralität (Enantiotope Gruppen und Seiten), pro-R/S-Nomenklatur, Re/Si-Seiten |
| | | 15 | | | | Homotope und heterotope Gruppen (enantiotop, diastereotop) |
| | | 17 | | | | Prochiralität in Biochemischen Reaktionen |
| | | 19 | | | | Chemie der Carbonylverbindungen - Addition von Wasser (Gleichgewichtslage, Reversibilität, Stabilität, Isotopenmarkierung) |
| | | 23 | | | | Addition von Alkoholen - Halbacetale und Acetale |
| | | 39 | | | | Imine (Schiff‘sche Basen), Biochemische Beispiele |
| | | 45 | | | | Reduktion von Carbonylverbindungen, Biochemische Beispiele |
| | | 51 | | | | Biomolekulare Homochiralität unserer Welt |
| | | 52 | | | | Nucleophile Addition an Carbonylverbindungen (Metallorganische Reagenzien, Hydrid, Cyanid) |
| | | 53 | | | | C-H-Acidität von Carbonylverbindungen, Keto-Enol-Tautomerie, Gleichgewichtslage, Racemisierung, α-Halogenierung, Alkylierungen von Enolaten) |
| | | 60 | | | | Aldol-Addition und Aldol-Kondensation |
| | | 73 | | | | Aldol-Additionen der Biochemie |
| | | 78 | | | | Addition an α,β-ungesättigte Carbonylverbindungen |
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| Kapitel 11 - Carbonylverbindungen - Aldehyde und Ketone |
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| 12 | | 02 | | | | Stoffklasse, Nomenklatur, Eigenschaften, Struktur, Bindung und Polarität |
| | | 06 | | | | Carbonsäuren - Verbreitung und Verwendung |
| | | 11 | | | | Acidität |
| | | 13 | | | | Carbonsäuren, Phosphonsäuren und Sulfonsäuren |
| | | 14 | | | | Synthesen |
| | | 16 | | | | Carbonsäure-Derivate (Struktur, Reaktivität, Katalyse, Reaktionsschema, Übersicht) |
| | | 25 | | | | Carbonsäure-Derivate - Halogenide, Anhydride, Acetylierung mit Acetylchlorid und Acetanhydrid, Biochemische Aktivierung von Carbonsäuren, Ester, Polyester, Lactone, Amide, Polyamide, Peptide, Nitrile) |
| | | 56 | | | | Kohlensäure-Derivate (Carbonate, Carbamate, Carbamide, Guanidinderivate, Polymere) |
| | | 60 | | | | Polyaddition und Polykondensation |
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| Kapitel 12 - Carbonsäuren und Carbonsäurederivate |
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| Kapitel 13 - Polyfunktionelle Carbonylverbindungen |
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| 14 | | 02 | | | | Stoffklasse, Nomenklatur, Eigenschaften, Synthesen, Struktur, Bindung und Polarität |
| | | 05 | | | | α-L-Aminosäuren, Proteinogene Aminosäuren |
| | | 08 | | | | Dissoziationsgleichgewichte der α-L-Aminosäuren (Titrationskurven und isoelektrischer Punkt, Elektrophorese) |
| | | 13 | | | | Ninhydrin Nachweis-Reaktion für Aminosäuren |
| | | 14 | | | | Peptidbindung und Konstitutions-Isomerie der Peptide, verkürzte Schreibweisen für Peptidstrukturen |
| | | 16 | | | | Sequenzanalyse von Proteinen - Totalhydrolyse, Edman-Abbau |
| | | 19 | | | | Festphasen-Peptidsynthese nach Merrifield |
| | | 22 | | | | Oligopeptide, Polypeptide und Cyclopeptide |
| | | 23 | | | | Struktur der Peptide und Proteine, Struktur-bestimmende Wechselwirkungen, Primärstruktur, Sekundärstruktur, Tertiärstruktur, Quartärstruktur) |
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| Kapitel 14 - Aminosäuren, Peptide und Proteine |
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| 15 | | 02 | | | | Bedeutung der Kohlenhydrate, Einteilung |
| | | 04 | | | | Einteilung der Monosaccharide: Stammbäume der Aldosen und Ketosen |
| | | 07 | | | | Monosaccharide - Stereochemische Zusammenhänge (Epimere, Enantiomere und Diastereomere) |
| | | 09 | | | | Monosaccharide - Halbacetale, Anomerer Effekt, Mutarotation, Formelschreibweisen, Glucose, Mannose, Galactose und Fructose |
| | | 22 | | | | Monosaccharide - Reduktionsprodukte |
| | | 24 | | | | Monosaccharide - Oxidationsprodukte |
| | | 26 | | | | Monosaccharide - Epimerisierung, Fehling- und Tollens-Nachweisreaktionen |
| | | 29 | | | | Vollacetale der Monosaccharide (Disaccharide, Oligosaccharide, Polysaccharide), Reduzierende und Nicht-reduzierende Zucker |
| | | 36 | | | | Disaccharide (Saccharose, Maltose, Cellobiose, Lactose, Trehalose) |
| | | 43 | | | | Polysaccharide (Cellulose, Stärke, Amylose, Amylopektin, Glycogen, Iod-Stärke Komplex, Cyclodextrine, Chitin, Inulin, Pektine, Heparine) |
| | | 51 | | | | Glycopeptide und Glycolipide |
| | | 52 | | | | O-, S-, N- und C-Glycoside |
| | | 54 | | | | Struktur und Basen-Paarung der DNA |
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| Kapitel 15 - Kohlenhydrate |
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| Kapitel 15 - Kohlenhydrate - Ergänzungen |
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| Kapitel 16 - Farbstoffe |
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| 17 | | 02 | | | | Terpene und Terpenoide, Klassifizierung und Beispiele |
| | | 06 | | | | Biosynthese der Terpen-Vorstufen, Kopf-Schwanz- und Schwanz-Schwanz-Kupplung |
| | | 14 | | | | Monoterpene - Acyclische, Monocyclische, Bicyclische und Tricyclische |
| | | 32 | | | | Sesquiterpene - Grundgerüste, Acyclische, Monocyclische und Polycyclische Terpene, Reaktionen der Terpen-Cyclasen |
| | | 45 | | | | Triterpene - Squalen, Methylsterole, Lanosterol und Euphol, Hopanoide, Antibiotika und Curcubitacine, Saponine |
| | | 55 | | | | Tetraterpene - Carotinoide und Xanthophylle, Polyterpene |
| | | 61 | | | | Riechstoffe |
| | | 68 | | | | Biosynthese der Terpene - Übersichten |
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| Kapitel 17 - Terpene und Terpenoide |
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| Kapitel 18 - Steroide |
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| Kapitel 19 - Alkaloide |
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| 20 | | 02 | | | | Vitamine und Cofaktoren, Ernährung, Entdeckung |
| | | 08 | | | | Fett- und Wasserlösliche Vitamine - Strukturen |
| | | 11 | | | | Vitamin A - Retinol und Retinal |
| | | 12 | | | | Vitamin D - Calciferol und Calcitriol |
| | | 14 | | | | Vitamin E - Tocopherole und Tocotrienole |
| | | 15 | | | | Vitamin K - Coenzym Vitamin KH2 |
| | | 20 | | | | Vitamin C - L-(+)-Ascorbinsäure |
| | | 21 | | | | Vitamin C - Acidität, Oxidation und Reduktion, Radikalfänger, Biochemische Redoxaktivität |
| | | 26 | | | | Vitamin B1 - Thiamin, Thiaminpyrophosphat (TPP), Oxidative und nichtoxidative Decarboxylierung, C2-Übertragungen |
| | | 32 | | | | Vitamin B1 - Pentosephosphat-Weg, Transketolase- und Transaldolase-Reaktion |
| | | 38 | | | | Vitamin B2 - Riboflavin, Flavin-Nucleotide FAD und FMN, Redoxeigenschaften |
| | | 43 | | | | Vitamin B3 - Niacin, NAD(P)+ und NAD(P)H |
| | | 49 | | | | Vitamin B5 - Pantothensäure |
| | | 51 | | | | Vitamin B6 - Pyridoxin, Aminosäurestoffwechsel, Transiminierung und Transaminierung |
| | | 63 | | | | Vitamin B7 - Biotin |
| | | 68 | | | | Vitamin B9 - Folsäure, Coenzyme der Tetrahydrofolsäure, C1-Drehscheibe |
| | | 75 | | | | Vitamin B12 - Cobalamin und Adenosylcobalamin |
| | | 83 | | | | Vitaminähnliche Substanzen, Coenzyme und Cosubstrate |
| | | 86 | | | | Vitamin-Präparate |
| | | 87 | | | | Metabolismus der Coenzyme und Vitamine - Übersichten |
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| Kapitel 20 - Vitamine und Coenzyme |
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| Anhang A - Funktionelle Gruppen und Stoffklassen (Anhang) |
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| Anhang B - Trivialnamen (Anhang) |
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| Anhang C - Formelfehler (Anhang) |
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