Organische Chemie für Biologen - Vom Methan zu Biomolekülen
Anhang B – Trivialnamen*
* Ohne Anspruch auf Vollständigkeit.
Priv.-Doz. Dr. Stefan Immel Universität Leipzig, Wintersemester 2007/2008.
Seite B-2
Benzoide Aromaten
Benzol Toluol o,m,p-Xylol Mesitylen Cumol
OCH 3
OC 2H 5
OCH 3
Anisol Phenetol Vanillin Benzylalkohol Benzaldehyd
NH 2
Anilin
Phenol o,m,p-Kresol Brenzcatechin Resorcin
NH 2
HO OH
Benzoesäure (Benzoate)
NH 2 NH 2 NH 2 NH 2 NH 2
Styrol
o,m,p-Toluidin o,m,p-Anisidin Benzylamin o,m,p-Phenylendiamin Anthranilsäure Sulfanilsäure
Chlorbenzol
HO OH
Phloroglucin
Salicylalkohol Zimtalkohol
COOH SO 3H
NO 2
Nitrobenzol
Seite B-3
Kondensierte Aromaten und Heterocyclen
Benzol Naphthalin Anthracen Phenanthren Pyren Benz[a]pyren
Tropolon
Tetrahydrofuran (THF)
Pyrazol
Furan
Imidazol
Pyridin
Azulen Heptalen Pentalen
Furfurylalkohol
1,2,3-Triazol
Pyridazin
Furfural
Pyrimidin
1,2,4-Triazol
Pyrazin
Brenzschleimsäure
Tetrazol
1,2,3-Triazin 1,2,4-Triazin 1,3,5-Triazin
Thiophan
Isothiazol
Thiophen
Thiazol
Pyryliumsalze
a-Pyran
Pyrrolidin
Isoxazol
?-Pyran
Pyrrol
Oxazol
Tetrahydropyran
Seite B-4
Heterocyclen
a-Picolin
Pyrimidin
Purin
Indol
ß-Picolin
Uracil
?-Picolin
Thionaphthen
Guanin
Thymin
Benzofuran
Picolinsäure
NH 2
Adenin
NH 2
Cytosin
Benzimidazol
Nicotinsäure
COOH
COOH
Isonicotinsäure
Naphthalin
Benzothiazol
Barbitursäure
a-Pyridon
NH 2
H2N N NH2 Chinolin
Melamin
Cumarin
?-Pyridon
Isochinolin
Seite B-5
Carbonylverbindungen – Aldehyde und Ketone
Gesamtzahl der C-Atome (n)
1 2 3 4 5 6 7 8 …
Glykol
Glycerin
Cl Cl
Systematischer Name Trivialname
Methanal Ethanal Propanal Butanal Pentanal Hexanal Heptanal Octanal …
trans
Formaldehyd Acetaldehyd Propionaldehyd Butyraldehyd Valeraldehyd Capronaldehyd
Glykolaldehyd
Glycerinaldehyd
Maleindialdehyd
Aceton
Pinakolon
Gesamtzahl der C-Atome (n)
Methylvinylketon
Mesityloxid
2 3 4 5 6 7 8 …
Systematischer Name Trivialname
Ethandial Propandial Butandial Pentandial Hexandial Heptandial Octandial …
Diacetyl
Glyoxal Malondialdehyd Succindialdehyd Glutardialdehyd Adipindialdehyd
o m p
Acetylaceton
Acetessigester
Benzaldehyd
Zimtaldehyd
Salicylaldehyd
Phthaldialdehyd Isophthaldialdehyd Terephthaldialdehyd
Seite B-6
Carbonsäuren
Gesamtzahl der C-Atome (n)
Systematischer Name Trivialname
Salze
Gesamtzahl der C-Atome (n)
HOOC
HOOC
HOOC
COOH Glyoxalsäure (Glyoxalat)
COOH Milchsäure (Lactat)
COOH Weinsäure (Tartrat)
COOH Glykolsäure (Glykolat)
COOH Oxalessigsäure (Oxalacetat)
HOOC
HOOC
HOOC
HOOC
HOOC
COOH
COOH
COOH
trans
COOH Citronensäure (Citrat)
COOH
Isocitronensäure (Isocitrat)
COOH (E/Z)-Acontitsäure (Aconitat)
COOH Acrylsäure (Acrylat)
COOH Crotonsäure (Crotonat)
COOH Fumarsäure (Fumarat)
COOH
Maleinsäure (Maleinat)
2 3 4 5 6 7 8 9 …
Systematischer Name Trivialname
Ethandisäure Propandisäure Butandisäure Pentandisäure Hexandisäure Heptandisäure Octandisäure Nonandisäure …
HOOC
COOH
COOH
NH 2
COOH
COOH
HO OH
Salze
Oxalat Malonat Succinat Glutarat Adipat
Kohlensäure (Carbonat)
COOH Acetylendicarbonsäure
o m p
Oxalsäure Malonsäure Bernsteinsäure Glutarsäure Adipinsäure Pimelinsäure
Korksäure (Suberinsäure) Azelainsäure
Benzoesäure (Benzoat)
Salicylsäure (Salicylat)
Anthranilsäure (Anthranilat)
Phthalsäure (Phthalat) Isophthalsäure (Isophthalat) Terephthalsäure (Terephthalat)
Ich kann‘s nicht ändern: aber fragen Sie mal einen Biochemiker nach 2-Ketopropopionat – Sie werden sicher nur groß angeschaut. Aber wenn man nach Pyruvat fragt, ist alles klar.
Seite B-7
Carbonylverbindungen, Carbonsäuren und Fettsäuren
gesättigt
ungesättigt
Zimtsäure (Cinnamat)
10:0 12:0 14:0 16:0 18:0 20:0 22:0 24:0
Acetophenon
Fettsäuren
16:1 ?9 18:1 ?9 18:1 ?9trans 18:1 ?11 18:2 ?9,12 18:3 ?9,12,15 18:3 ?6,9,12 20:3 ?8,11,14 20:4 ?5,8,11,14 22:1 ?13 24:1 ?15
COOH
Benzophenon
Decansäure Dodecansäure Tetradecansäure Hexadecansäure Octadecansäure Eicosansäure Docosansäure Tetracosansäure
COOH
Mandelsäure (Phenylglykolat)
(Z)-9-Hexadecensäure (Z)-9-Octadecensäure (E)-9-Octadecensäure (Z)-11-Octadecensäure (9Z,12Z)-9,12-Octadecadiensäure (9Z,12Z,15Z)-9,12,15-Octadecatriensäure (6Z,9Z,12Z)-6,9,12-Octadecatriensäure (8Z,11Z,14Z)-8,11,14-Eicosatriensäure (5Z,8Z,11Z,14Z)-5,8,11,14-Eicosatetraensäure (Z)-13-Docosensäure (Z)-15-Tetracosensäure
Picolinsäure
COOH N
Kürzel Systematischer Name Trivialname
o,p-Benzochinon
Caprinsäure Laurinsäure Myristinsäure Palmitinsäure Stearinsäure Arachinsäure Behensäure Lignocerinsäure
COOH
Nicotinsäure
Palmitölsäure Ölsäure Elaidinsäure cis-Vaccensäure Linolsäure a-Linolensäure ?-Linolensäure Di-homo-?-Linolensäure Arachidonsäure Erucasäure Nervonsäure
Naphthochinon O
Anthrachinon
COOH
Brenzschleimsäure
Fluorenon
COOH
Pivalinsäure (Pivaloylat)
NO 2
Pikrinsäure
NO 2
Seite B-8
Aminosäuren
Glycin (Gly)
Prolin (Pro) H2 N COO
Asparagin (Asn)
NH 2
Alanin (Ala)
Histidin (His)
Glutamin (Gln)
Valin (Val)
Phenylalanin (Phe)
Asparaginsäure (Asp)
Leucin (Leu)
Tyrosin (Tyr)
Isoleucin (Ile)
Tryptophan (Trp)
Glutaminsäure (Glu)
Serin (Ser)
Methionin (Met)
Lysin (Lys)
Threonin (Thr)
Cystein (Cys)
Arginin (Arg)
Seite B-9
Kohlenhydrate – D-Aldosen
Stammbaum der D-Aldosen*
D-(+)-Allose
D-(-)-Ribose
D-(+)-Altrose
D-(-)-Erythrose
D-(+)-Glucose
D-(-)-Arabinose
* Fischer-Projektionen
D-(+)-Mannose
D-(+)-Glycerinaldehyd
D-(-)-Gulose
D-(+)-Xylose
D-(-)-Idose
D-(-)-Threose
D-(+)-Galactose
D-(-)-Lyxose
D-(+)-Talose
Seite B-10
Kohlenhydrate – D-Ketosen und Monosaccharide
Stammbaum der D-Ketosen*
D-(+)-Psicose
D-(+)-Ribulose
D-(-)-Fructose
Dihydroxyaceton
D-(-)-Erythrulose
D-(+)-Sorbose
D-(+)-Xylulose
* Fischer-Projektionen
D-(-)-Tagatose
HO HO
HO OH
D-Glucose (Traubenzucker)
HO HO
AcHN
N-Acetyl-glucosamin
ß-D-Fructose (Fruchtzucker)
HO HO
HO OH
D-Mannose
L-Rhamnose 6-Desoxy-L-mannose
a-L-Sorbose=
HO OH
H3C HO OH
D-Galactose
HO OH
Seite B-11
Kohlenhydrate – Disaccharide und Polysaccharide
HO O a/ß-Maltose (Malzzucker) HO 1 OH a 4 O HO OH O a/ß OH OH a-D-Glcp-(1?4)-a/ß-D-Glcp a-D-Glucopyranosyl-(1?4)-a/ß-D-glucopyranose
HO HO a/ß-Cellobiose
a/ß-Lactose (Milchzucker)
ß-D-Glcp-(1?4)-a/ß-D-Glcp
4 O HO
ß-D-Glucopyranosyl-(1?4)-a/ß-D-glucopyranose
ß-D-Galp-(1?4)-a/ß-D-Glcp
4 O HO
ß-D-Galactopyranosyl-(1?4)-a/ß-D-glucopyranose
Polysaccharide
Amylose (Stärke)
Amylopectin
Cellulose
4 O HO
H3C O a/ß-N-Acetyl-lactosamin
HO HO O 1 OH a O a/ß-Gentiobiose HO HO 6 O a/ß OH a-D-Glcp-(1?6)-a/ß-D-Glcp OH
NH OH
a-D-Glucopyranosyl-(1?6)-a/ß-D-glucopyranose
Saccharose (engl: Sucrose) (Haushaltszucker)
ß-D-Fruf-(2?1)-a-D-Glcp
HO HO
ß-D-Fructofuranosyl-a-D-glucopyranosid nicht: a-D-Glucopyranosyl-ß-D-fructofuranosid