Organische Chemie für Biologen - Vom Methan zu Biomolekülen Anhang B – Trivialnamen* * Ohne Anspruch auf Vollständigkeit. Priv.-Doz. Dr. Stefan Immel Universität Leipzig, Wintersemester 2007/2008. Seite B-2 Benzoide Aromaten Benzol Toluol o,m,p-Xylol Mesitylen Cumol OCH 3 OC 2H 5 OCH 3 Anisol Phenetol Vanillin Benzylalkohol Benzaldehyd NH 2 Anilin Phenol o,m,p-Kresol Brenzcatechin Resorcin NH 2 HO OH Benzoesäure (Benzoate) NH 2 NH 2 NH 2 NH 2 NH 2 Styrol o,m,p-Toluidin o,m,p-Anisidin Benzylamin o,m,p-Phenylendiamin Anthranilsäure Sulfanilsäure Chlorbenzol HO OH Phloroglucin Salicylalkohol Zimtalkohol COOH SO 3H NO 2 Nitrobenzol Seite B-3 Kondensierte Aromaten und Heterocyclen Benzol Naphthalin Anthracen Phenanthren Pyren Benz[a]pyren Tropolon Tetrahydrofuran (THF) Pyrazol Furan Imidazol Pyridin Azulen Heptalen Pentalen Furfurylalkohol 1,2,3-Triazol Pyridazin Furfural Pyrimidin 1,2,4-Triazol Pyrazin Brenzschleimsäure Tetrazol 1,2,3-Triazin 1,2,4-Triazin 1,3,5-Triazin Thiophan Isothiazol Thiophen Thiazol Pyryliumsalze a-Pyran Pyrrolidin Isoxazol ?-Pyran Pyrrol Oxazol Tetrahydropyran Seite B-4 Heterocyclen a-Picolin Pyrimidin Purin Indol ß-Picolin Uracil ?-Picolin Thionaphthen Guanin Thymin Benzofuran Picolinsäure NH 2 Adenin NH 2 Cytosin Benzimidazol Nicotinsäure COOH COOH Isonicotinsäure Naphthalin Benzothiazol Barbitursäure a-Pyridon NH 2 H2N N NH2 Chinolin Melamin Cumarin ?-Pyridon Isochinolin Seite B-5 Carbonylverbindungen – Aldehyde und Ketone Gesamtzahl der C-Atome (n) 1 2 3 4 5 6 7 8 … Glykol Glycerin Cl Cl Systematischer Name Trivialname Methanal Ethanal Propanal Butanal Pentanal Hexanal Heptanal Octanal … trans Formaldehyd Acetaldehyd Propionaldehyd Butyraldehyd Valeraldehyd Capronaldehyd Glykolaldehyd Glycerinaldehyd Maleindialdehyd Aceton Pinakolon Gesamtzahl der C-Atome (n) Methylvinylketon Mesityloxid 2 3 4 5 6 7 8 … Systematischer Name Trivialname Ethandial Propandial Butandial Pentandial Hexandial Heptandial Octandial … Diacetyl Glyoxal Malondialdehyd Succindialdehyd Glutardialdehyd Adipindialdehyd o m p Acetylaceton Acetessigester Benzaldehyd Zimtaldehyd Salicylaldehyd Phthaldialdehyd Isophthaldialdehyd Terephthaldialdehyd Seite B-6 Carbonsäuren Gesamtzahl der C-Atome (n) Systematischer Name Trivialname Salze Gesamtzahl der C-Atome (n) HOOC HOOC HOOC COOH Glyoxalsäure (Glyoxalat) COOH Milchsäure (Lactat) COOH Weinsäure (Tartrat) COOH Glykolsäure (Glykolat) COOH Oxalessigsäure (Oxalacetat) HOOC HOOC HOOC HOOC HOOC COOH COOH COOH trans COOH Citronensäure (Citrat) COOH Isocitronensäure (Isocitrat) COOH (E/Z)-Acontitsäure (Aconitat) COOH Acrylsäure (Acrylat) COOH Crotonsäure (Crotonat) COOH Fumarsäure (Fumarat) COOH Maleinsäure (Maleinat) 2 3 4 5 6 7 8 9 … Systematischer Name Trivialname Ethandisäure Propandisäure Butandisäure Pentandisäure Hexandisäure Heptandisäure Octandisäure Nonandisäure … HOOC COOH COOH NH 2 COOH COOH HO OH Salze Oxalat Malonat Succinat Glutarat Adipat Kohlensäure (Carbonat) COOH Acetylendicarbonsäure o m p Oxalsäure Malonsäure Bernsteinsäure Glutarsäure Adipinsäure Pimelinsäure Korksäure (Suberinsäure) Azelainsäure Benzoesäure (Benzoat) Salicylsäure (Salicylat) Anthranilsäure (Anthranilat) Phthalsäure (Phthalat) Isophthalsäure (Isophthalat) Terephthalsäure (Terephthalat) Ich kann‘s nicht ändern: aber fragen Sie mal einen Biochemiker nach 2-Ketopropopionat – Sie werden sicher nur groß angeschaut. Aber wenn man nach Pyruvat fragt, ist alles klar. Seite B-7 Carbonylverbindungen, Carbonsäuren und Fettsäuren gesättigt ungesättigt Zimtsäure (Cinnamat) 10:0 12:0 14:0 16:0 18:0 20:0 22:0 24:0 Acetophenon Fettsäuren 16:1 ?9 18:1 ?9 18:1 ?9trans 18:1 ?11 18:2 ?9,12 18:3 ?9,12,15 18:3 ?6,9,12 20:3 ?8,11,14 20:4 ?5,8,11,14 22:1 ?13 24:1 ?15 COOH Benzophenon Decansäure Dodecansäure Tetradecansäure Hexadecansäure Octadecansäure Eicosansäure Docosansäure Tetracosansäure COOH Mandelsäure (Phenylglykolat) (Z)-9-Hexadecensäure (Z)-9-Octadecensäure (E)-9-Octadecensäure (Z)-11-Octadecensäure (9Z,12Z)-9,12-Octadecadiensäure (9Z,12Z,15Z)-9,12,15-Octadecatriensäure (6Z,9Z,12Z)-6,9,12-Octadecatriensäure (8Z,11Z,14Z)-8,11,14-Eicosatriensäure (5Z,8Z,11Z,14Z)-5,8,11,14-Eicosatetraensäure (Z)-13-Docosensäure (Z)-15-Tetracosensäure Picolinsäure COOH N Kürzel Systematischer Name Trivialname o,p-Benzochinon Caprinsäure Laurinsäure Myristinsäure Palmitinsäure Stearinsäure Arachinsäure Behensäure Lignocerinsäure COOH Nicotinsäure Palmitölsäure Ölsäure Elaidinsäure cis-Vaccensäure Linolsäure a-Linolensäure ?-Linolensäure Di-homo-?-Linolensäure Arachidonsäure Erucasäure Nervonsäure Naphthochinon O Anthrachinon COOH Brenzschleimsäure Fluorenon COOH Pivalinsäure (Pivaloylat) NO 2 Pikrinsäure NO 2 Seite B-8 Aminosäuren Glycin (Gly) Prolin (Pro) H2 N COO Asparagin (Asn) NH 2 Alanin (Ala) Histidin (His) Glutamin (Gln) Valin (Val) Phenylalanin (Phe) Asparaginsäure (Asp) Leucin (Leu) Tyrosin (Tyr) Isoleucin (Ile) Tryptophan (Trp) Glutaminsäure (Glu) Serin (Ser) Methionin (Met) Lysin (Lys) Threonin (Thr) Cystein (Cys) Arginin (Arg) Seite B-9 Kohlenhydrate – D-Aldosen Stammbaum der D-Aldosen* D-(+)-Allose D-(-)-Ribose D-(+)-Altrose D-(-)-Erythrose D-(+)-Glucose D-(-)-Arabinose * Fischer-Projektionen D-(+)-Mannose D-(+)-Glycerinaldehyd D-(-)-Gulose D-(+)-Xylose D-(-)-Idose D-(-)-Threose D-(+)-Galactose D-(-)-Lyxose D-(+)-Talose Seite B-10 Kohlenhydrate – D-Ketosen und Monosaccharide Stammbaum der D-Ketosen* D-(+)-Psicose D-(+)-Ribulose D-(-)-Fructose Dihydroxyaceton D-(-)-Erythrulose D-(+)-Sorbose D-(+)-Xylulose * Fischer-Projektionen D-(-)-Tagatose HO HO HO OH D-Glucose (Traubenzucker) HO HO AcHN N-Acetyl-glucosamin ß-D-Fructose (Fruchtzucker) HO HO HO OH D-Mannose L-Rhamnose 6-Desoxy-L-mannose a-L-Sorbose= HO OH H3C HO OH D-Galactose HO OH Seite B-11 Kohlenhydrate – Disaccharide und Polysaccharide HO O a/ß-Maltose (Malzzucker) HO 1 OH a 4 O HO OH O a/ß OH OH a-D-Glcp-(1?4)-a/ß-D-Glcp a-D-Glucopyranosyl-(1?4)-a/ß-D-glucopyranose HO HO a/ß-Cellobiose a/ß-Lactose (Milchzucker) ß-D-Glcp-(1?4)-a/ß-D-Glcp 4 O HO ß-D-Glucopyranosyl-(1?4)-a/ß-D-glucopyranose ß-D-Galp-(1?4)-a/ß-D-Glcp 4 O HO ß-D-Galactopyranosyl-(1?4)-a/ß-D-glucopyranose Polysaccharide Amylose (Stärke) Amylopectin Cellulose 4 O HO H3C O a/ß-N-Acetyl-lactosamin HO HO O 1 OH a O a/ß-Gentiobiose HO HO 6 O a/ß OH a-D-Glcp-(1?6)-a/ß-D-Glcp OH NH OH a-D-Glucopyranosyl-(1?6)-a/ß-D-glucopyranose Saccharose (engl: Sucrose) (Haushaltszucker) ß-D-Fruf-(2?1)-a-D-Glcp HO HO ß-D-Fructofuranosyl-a-D-glucopyranosid nicht: a-D-Glucopyranosyl-ß-D-fructofuranosid