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Cyclodextrin-Analoga und Hemicarceranden: Synthese und Eigenschaften zur Komplexierung von Gastmolekülen und Metallionen

Stefan Immel

Chemiedozententagung, Universität Hamburg, Hamburg, Germany, March 19-22, 2006, Abstract A48.

Effiziente und praktikable Synthesen flexibler Cyclodextrin-Analoga vom Typ der Kronen-Acetale und Cycloaltrine, sowie deren Eigenschaften zur Ausbildung von Einschlusskomplexen werden beschrieben. Auch die Per-2,3-epithio-cycloalline[1] konnten jetzt zugänglich gemacht werden, deren nach "innen" gerichtete cyclische Orientierung von sieben Schwefelatomen ideale Vorraussetzungen zur Komplexierung von Metallionen bietet.

Epithio-Cycloalline
Schema 1. Synthese 2,3-modifizierter Cyclodextrin-Analoga.

Weiterhin wird über die Darstellung von Hemicarceranden mit potentiellen O- und N-Bindungsstellen für Metallkationen berichtet. Theoretische (DFT) und experimentelle Studien (EPR) belegen die endohedrale Komplexierung von Übergangsmetallen in Strukturen dieses Typs.

Hemicarceranden
Schema 2. Hemicarceranden zur endohedralen Komplexierung von Metallionen.

[1] The First Synthesis of a Cycloallin Derivative from β-Cyclodextrin: Heptakis(2,3-dideoxy-2,3-epithio)-β-cycloallin.
S. Immel, K. Fujita, D.-Q. Yuan, et al., Angew. Chem. 2005, 117, 4273-4276.

© Copyright PD Dr. S. Immel